А что насчет городов, в которых уже были игры? Через какое время оптимально делать повторы?
Зависит от самих городов - их размеров, количества архитектурных и иных интересностей и динамичного развития городов. Тверь практически не развивается, за 5 лет мало что изменилось в этом городе, разве что трамваев стало ещё меньше - целый один маршрут, который в любой момент могут закрыть, а летом разрушился речной вокзал; Петрозаводск и Ярославль были относительно недавно, и в обоих городах было не менее двух игр. Впрочем, в следующем году уже будет 7 лет с последней игры в Ярославле, город на мой взгляд развивается, поэтому почему бы нет? Вместо Твери я бы предложил Торжок.
Хорошая идея с городами, где проводился ЧМ - в частности, Саранск вполне достоин проведения игры.
В Геленджике кроме набережной больше нечего ставить, а вот Новороссийск заиграть можно (тогда Геленджик можно рассматривать как "бонусную" игру на полдня до или после Новороссийска). Обнинск плох тем, что город маленький и там нет исторической застройки. В тех краях можно только транспортную категорию придумать Обнинск-Боровск-Малоярославец, но транспорт между этими городами ходит плохо.
Из подмосковья можно Серпухов заиграть, Дубну, Дмитров (там был "Следопыт", но уже давно), можно попытаться сделать связку Щёлково-Королёв и Балашиха-Железнодорожный (к примеру, "львам" можно сделать транспортную телепортацию).