Вообще, если говорить о логике, я бы начала с того, что нужен "рассказ", а не повесть/поэма/фильм и прр. Это уже сужает область поиска - нужен известный автор рассказов. Таких сходу припоминается не очень много. При этом есть указание, что, вероятно, действие обоих происходит в Москве - то есть скорее всего оба автора русские, или, по крайней мере, начать проще с них. При этом предполагается, что вещь достаточно известная (да, это не точно, но, опять же, начинать имеет смысл с известных вещей). Чехов очевидно вспоминается довольно быстро исходя из вводных (ну или, например, можно почитать статью в Вики "рассказы", там про Чехова прям отдельной строкой)) А дальше уже как повезет с вспоминанием нужных рассказов. Героиня должна быть еще и заглавной - это значительно сужает поиск. У нас Каштанку сокомандник тоже интуитивно предложил) Дальше от Каштанки мы не докрутили, но особо и не пытались - какие бонусы, если второй этап в 16 закрыли, а впереди еще три. Впрочем, я предлагала версию, что автор второго рассказа тоже Чехов, речь о рассказе Невеста (по вопросу схожести - они обе молодые, например), загадан Иваново, но его, к сожалению, толком не переименовывали - разве что был Иваново-Вознесенск, но в районе соревнований с Вознесенской не сложилось)) Хотя в идеале стоило просто посмотреть еще известных авторов того же времени, с героинями-собаками.