По шенгену не пустить вообще не могут... А уж тем более в Латвию... а уж тем более не в Латвию, а в Эстонию, потому как само-то пересечение границы, похоже, будет именно с Эстонией...
А еще, когда пару лет назад мне пришлось делать визу под тур (то есть просто платила денег турфирме и за визу тоже) в Латвию, эти ребята всем делали финские мультяшки, а въезжали мы также через Шумилкино (Эстония). Так что схема точно отлаженная и, даже если бгшная поездка станет первым въездом по финской визе, проблем возникнуть не должно.
И, кстати, проблем с дальнейшими финскими визами тоже не было...