Советую особо не мучиться и никого не "грузить". Туда берите билеты на 22:20, затем на утреннюю скоростную электричку в 7:40. На месте будете в 9:20. Либо, если есть желание побыстрее и с комфортом - Москва-Хельсинки, 22:50, прибывает в 8:00. Успеете на ЛЮБУЮ категорию. Старт будет никак не раньше 9:00, а более вероятно в 10:00 - организаторы обычно подстраиваются под расписание и не заставляют местных вскакивать ни свет, ни заря.
Обратно дать совет сложнее, так как загадочная категория непредсказуема. Если нет особых причин торопиться, то почему бы не уехать на дешёвом 55 поезде в 0:40? На него можно успеть при любом раскладе и при любой категории. Более ранние поезда либо дороги, либо слишком ранние.