Тверская область - Конаково, окрестности Твери, между этими городами (особенно хороша территория вокруг т. н. Московского Моря).
В районе Серпухова неплохо, там Ока есть.
В Калужской области каждый год проходит фестиваль "Пустые холмы", куда ездят и просто отдохнуть с палатками. Там тоже есть неплохие места.
Сразу несколько водохранилищ находится на Ярославском направлении, некоторые мои знакомые нередко ездят туда летом