Хоть я и не самый активный участник (БГМ трижды, Побеги только Казань и не-Коломна из-за болезни), идей могу набросать.
Из городов где я был, а БГ/ПБГ еще нет: точно отлично пойдет БГ- ННовгород, наверное БГ- Новосибирск, Побеги - Владимир, Курск... Калининград - безусловно, но правда сложно ;)
Побеги-Самарканд - была бы вообще песня!! Сколько там всего, и деньги только на самолет нужны :)
Из того, куда бы Побеги были бы отменным поводом впервые приехать - Смоленск, Новгород (если повторяться), Вологда...
Еще кажется очень заманчивым вариант Кисловодск+Пятигорск. Там очень красиво, много интересного, гористый рельеф (сложность веллерам и пешеходам), в мае или сентябре супер! Но, конечно, нужно объявлять сильно заранее (как и Новосиб например) - чтобы захватить все дешевые авиабилеты. Как было этим летом с Ебургом (в который я не попал из-за отпуска, на будущий год обязательно надо съездить!).
И кстати идея спаривания близких городов связанных электричками или маршрутками тоже плодотворна. Например Ростов+Александров: часть категорий утром в одном, другая - во втором. На дневных электричках все меняются.
Таким же образом можно сделать много чего в Подмосковье, как уже писали...